ルータ機をlenny からsqueeze にdist-upgrade しました．
SSH 経由でちゃちゃっとやりましたが上手くいきました．X は使っていないし使う予定もないので気楽でした．

自作のスクリプトやbind の設定ファイルをバックアップした後，

$ su
# apt-get update
# apt-get upgrade

# nano /etc/apt/sources.list

lenny を squeeze に変更．つまり，

sed -e s/lenny/squeeze/

squeeze からは debian-volatileが廃止されるようです．ついでに/etc/apt/sources.list から外しておきましょう．

# apt-get update
# apt-get upgrade
# apt-get dist-upgrade
# reboot

デフォルトのシェル（つまり/bin/sh）をdashにするか？という主旨のことをdist-upgrade 中に聞かれました．
よく分からないのでググったら，こういうことらしいです．

MEMO:はてな支店 [shell]dash

僕はbash に慣れきっているので（←もちろん賛否両論あることは知っています），「No」を選択しました．

アップグレード後，NATが上手く動作しなくなってしまったのですが，ルータの/etc/network/interfaces を見たり，クライアントのネットワークを再起動したりしていたら繋がるようになりました．

メイン機（Ubuntu 10.10 Maverick）とHTTPサーバ（Debian lenny）は，動いているアプリケーションがあまりにも多く，躓く可能性が高いので様子見にしました．そのうちやります．

参考URL
cpn blog　vmware で Debian lenny から squeeze へアップグレード
Debian 6.0 Squeeze アップグレード